Джейкоб подходит к кровати Иланы, её лицо перебинтовано. Повторяется небольшой флешбек, показанный ранее. После слов: "Мне нужна твоя помощь, Илана". Джейкоб говорит, что Илана должна защищать шестеро кандидатов. 

На острове Илана рассказывает об этой беседе с Джейкобом. И говорит, что дальше делать знает Ричард. Ричард нервно смеется, напоминает, что он хотел себя убить, и говорит что ничего не знает. Он предлагает рассказать секрет - все они умерли и это не остров, а ад. Ричард расстроен и он решается перейти на сторону АД и уходит.

Илана собирается идти за Ричардом. Она уверена, что тот знает ответы. Сан рассказывает Джеку о Локе. Джек замечает, что Херли с кем то говорит на испанском языке. Он думает, что это Джейкоб. Однако Херли отрицает и не рассказывает, с кем он говорил.

1867 год

Ричард скачет на лошади к своему дому. Дома умирает его жена Изабелла. Она кашляет кровью. Ричард хочет идти за доктором. Изабелла отдает ему цепочку с крестиком в качестве оплаты.

Ричард приходит домой к доктору и просит помочь. Доктор отказывается ехать домой, но говорит, что даст лекарство. Ричард дает взамен крестик, однако доктору этого мало. У Ричарда больше ничего нет. Начинается борьба и Ричард толкает доктора об стол, тот ударяется головой и умирает. Ричард испуган. Хватает лекарство и едет домой.

Он приезжает домой, но уже поздно. Изабелла умерла. Его арестовывают.

Ричард сидит в тюрьме и читает Библию. Заходит священник. Он видит Библию, которая написана на английском языке. Ричард рассказывает, что они с женой хотели ехать в Новый свет. Ричард просит прощение за свои грехи. Когда священник узнает о том, что сделал Ричард, он говорит, что за это нет прощения, и нужно очень много времени , чтобы заслужить его, а у Ричарда его нет, так как его завтра повесят.

Ричарда собираются вести на казнь. Но его приводят к священнику, рядом с которым стоит мужчина и говорит на английском языке. Он забирает Ричарда на корабль, который отплывает в Новый свет. Корабль с Ричардом с цепями на борту попадает в шторм. Ричард через щель видит, что они приближаются к земле, и видит огромную статую на берегу. Корабль врезается в неё.

На следующий день показывают корабль посреди джунглей. Ричард и остальные пленные просыпаются на корабле. Начинается шум и переполох. К ним спускается капитан и убивает одного за другим пленных, поясняя это тем, что это все дело времени, их в любом случае придется убить, так как они непонятно где, без еды и воды. Перед тем как капитан собирается убить Ричарда, они слышат на улице шум и треск. Это дымок. Он убивает людей снаружи. Затем добирается до капитана и убивает и его. Ричард видит, как дымок приближается к нему, однако покружив рядом, ничего ему не сделал.

Ричард остался один, в цепях, без еды и воды. Долго время он пытается освободиться от цепей, пытается попить воду от дождя, но ничего не получается. Уже почти обессилев и измучавшись, он лежит на полу и внезапно слышит и видит свою жену Изабеллу. Они обнимаются. Изабелла говорит, что они оба мертвы и находятся в аду. Изабелла хочет освободить Ричарда пока не пришел "дьявол". Ричард слышит треск дымка и просит, чтобы Изабелла ушла. Она выбегает, но её хватает кто-то и убивает.  Ричард кричит и плачет.

Проходит еще какое то время, к Ричарду приходит Человек в черном (ЧВЧ) с водой. Он напаивает Ричарда и подтверждает, что они в аду. ЧВЧ рассказывает, что он тут давно, Ричард рассказывает про Изабеллу, а ЧВЧ высказывает предположение, что ОН её забрал. Он предлагает помощь, в замен на сотрудничество. Ричард соглашается.

ЧВЧ освобождает Ричарда.

После того как Ричард поел и напился, ЧВЧ поясняет ему его миссию. Он хочет, чтобы Ричард пошел к статуе, там живет Дьявол. Он дает Ричарду нож, и просит убить дьявола и не дать ему заговорить его. Ричард не понимает, как можно убить дымок. ЧВЧ говорит, что это он дымок. Он пытался спасти Изабеллу от дьявола, но не успел. ЧВЧ говорит, что дьявол предал его и забрал его облик. ЧВЧ предлагает Ричарду за все это вернуть ему его жену. Ричард берет нож и идет к статуе.

Он подходит к ней, но на него со спины нападает Джейкоб, начинается битва, в которой побеждает Джейкоб. Он спрашивает, что здесь делает Ричард и кто дал ему нож. Ричарда интересует только его жена. Джейкоб не понимает о чем идет речь. Если она не на острове и умерла, Джейкоб не может знать, где она. До Джейкоба доходит, что это дело рук ЧВЧ. Ричард рассказывает, что он назвал Джейкоба дьяволом и его надо убить. Джейкоб все отрицает. Его жены тут нет, он не дьявол, и Ричард не в аду. Ричард не верит. Джейкоб хватает его и начинает топить в море. Затем переспрашивает, хочет ли он жить? Джейкоб выводит Ричарда на берег и говорит, что есть разговор.

Джейкоб дает Ричарду одеяло и приносит вино. Ричард спрашивает, кто такой Джейкоб. Тот называется и рассказывает, что это он привел корабль Джейкоба на остров.

Джейкоб показывает на примере вина и бутылки с пробкой. Что вино  - зло, а пробка - это остров. Остров удерживает зло.

Джейкоб в который раз попытаться доказать ЧВЧ что люди могут быть хорошими и что не всех можно испортить. Все люди, которые попадали на остров,  мертвы. Ричард спрашивает, почему Джейкоб им не помог, тот поясняет, что хочет, чтобы люди помогли себе сами.  И бессмысленно будет, если он сам их будет наставлять на путь. Зачем вмешиваться. Ричард правильно подмечает, что если Джейкоб не будет вмешиваться, это будет делать ЧВЧ. Джейкоб предлагает Ричарду работу - быть посредником между ним и людьми. Взамен на это Ричард  получает бессмертие.

Ричард возвращается к ЧВЧ и передает подарок от Джейкоба - белый камень. ЧВЧ говорит, что понимает, как может быть убедителен Джейкоб и если вдруг Ричард когда-нибудь изменит решение, то ЧВЧ его примет. Он отдает Ричарду крестик его жены, найденный на корабле. Ричард закапывает его в земле.

2007 год

В наше время Ричард приходит к месту, где закопал крестик. Достал его и кричит ЧВЧ что он передумал, что был не прав и хочет присоединиться к нему. Ричард слышит шорох, к нему подходит Херли. Тот говорит, что его послала жена Ричарда - Изабелла. Ричард не верит, что она стоит рядом с ними. Херли передает слова Изабеллы, что его английский прекрасен. Ричард поверил. Изабелла просит закрыть глаза. Она говорит, что Ричард не виноват в её смерти. Не имеет значение как сильно он пытался её спасти, просто пришло её время. Ричард плачет, он скучает по жене, но та отвечает, что они всегда вместе. Изабелла исчезает. Ричард одевает на шею цепочку с крестиком. Херли передает последние слова Изабеллы - Ричард должен остановить ЧВЧ, иначе они все окажутся в аду.

Показывают Джунгли неподалеку от Ричарда и Херли. Там стоит ЛжеЛок.

1867 год

На острове, ЧВЧ сидит, смотрит на горы и играется камешком. К нему подходит Джейкоб. ЧВЧ просит не злорадствовать Джейкоба. Они говорят вполне мило о том, как ЧВЧ хотел убить Джейкоба. Тот спрашивает, зачем. ЧВЧ просит отпустить его с острова. Джейкоб отказывает. ЧВЧ поясняет, что именно потому он и хотел убить его, и убьет всех, кто будет мешать ему. Джейкоб дает ЧВЧ вино и уходит. ЧВЧ разбивает бутылку и вино выливается.